Luglio 1958: la Playmate del mese era la prominente modella e attrice Agnes Laurent. All'interno, oltre al nudo, uno speciale sul comico americano Shelley Berman
Darine Stern non è stata la prima playmate nera ad apparire sulla rivista, ma la prima a finire in copertina sì, nell'ottobre del 1971
Il numero di maggio del 1972 ospitava una storia di 360 parole dello scrittore britannico Arthur C. Clarke. I redattori della rivista usarono la storia come base per un fumetto illustrato dal fumettista statunitense Skip Williamson. Deanna Baker era invece la playmate in copertina
La modella Tonja Christensen era in copertina nell'aprile del 1993, numero che conteneva inoltre un'intervista a Frank Zappa.
La socialite Tamara Ecclestone, figlia del patron della F1 Bernie Ecclestone, sulla copertina di Playboy nel maggio 2013
